Cara, que situação surreal! Para o chefe? Eu tô rindo muito aqui.
O mais complicado não é nem a personalidade dele, nem seu desafeto por 'fantasia (épica)'.
O problema é a aversão inicial ao jogo.Eu acredito que o rpg possa ser feito de modo a agradar quase todos(existem tantos gêneros e modos de narrar...), mas não adianta, rpg não é para todos. Tem quem genuinamente não se anima, por mais que o tema e estrutura do jogo se enquadrem com a pessoa(e seus demais gostos). A ponta de esperança foi ele ter dito gostar de Game of Thrones, mas veja bem, não pela fantasia do Game of Thrones... e sim porque isso mostra que ele pode sim gostar de ficção(fictícia mesmo).
Já conheci gente realista demais e mais ou menos como ele que jogava e gostava de rpg. Mais de uma pessoa(bem, um deles não tinha imersão nenhuma e jogava pelos números, era carrasco quando narrava.. aka, competição). O lance é que justamente por levarem tudo sempre pela praticidade e a atitude pé no chão o tempo todo, uma folga dessa realidade pode ser refrescante(mesmo que a pessoa não seja tão imaginativa e entusiasmada com a idéia).
Então, para começo de história, NÃO ME VENHA COM NADA 'REALISTA'. Realista é usado de forma muito vaga por nós rpgistas em geral... realismo no sentido ser um pouco simulacionista, sem gente voando e derrubando 5 inimigos num golpe, é uma boa. Mas acredito piamente que o contexto(temática) realista, como Cartas de Iwojima, tem menos chances de pegá-lo.
Tipo, já narrei pra muito iniciante. Já errei muito nisso também(principalmente no começo). A maioria dos casos o iniciante já é um nerd entusiasmado com a idéia do rpg, ou com mente imaginativa demais... o que torna todo o começo uma situação win-win.
Para os não entusiastas, depende de pegá-los. Eu tô chamando de 'pegar' aquele momento onde a pessoa é finalmente fisgada, que fica entre ela entender o que está acontecendo(o sistema/sua ficha), num contexto que tenha gostado e conseguir suceder.
Pense assim: tentar mostrá-lo o hobby como realista é querer tapar o sol com uma peneira. É um nicho para poucos(e em geral os ultra simulacionistas são historiadores ou engenheiros) e deriva da simulação como um todo, como simular uma época... os jogadores desse nicho podem não se entusiasmar com regras simples e cenas exageradas, mas antes de se entusiasmar com rpgs eles já se entusiasmavam com o tema abordado(seja idade média, ou no caso de cartas de iwojima, guerras modernas). Seu chefe é muito interessado em filmes de guerra? Se for poderia rolar, mas ainda seria 'eu, deixa eu te mostrar uma super exceção do meu hobby como porta de entrada para ele'. Sem falar que vem o outro ponto:
Foda-se seu chefe. Há outros dois jogadores no grupo. Ele é importante no sentido de que o argumento com ele começou essa mesa, mas mesmo assim não foque suas atenções em convencê-lo. Mesmo que guerras seja o lance dele, se o restante do jogo não anima os demais jogadores... não rola.
Pra ser sincero:
-Sistema pouco importa nessa hora, apenas a complexidade dele importa-Tema afim aos gostos do jogador=mais chances de suceder-Não induza roleplay, mostre. Deixe ele interpretar a sí mesmo-O que mais importa é o desenvolvimento do jogo, a narrativa e as cenas. Mais que tema, mais que sistema, mais que tudo.-Esqueça 'meu estilo de jogo' por enquanto. Mostre de tudo: cenas survival, sociais, trama, mistério, aventura, etcEu já consegui fisgar jogadores avessos ao rpg porque os conhecia bem(tive de converter uns amigos meus para conseguir minha primeira mesa como narrador, metade achava a idéia besta). Então joguei todas as minhas cartas na manga, tudo que eu sabia que os interessava, até alguma coisa ser fisgada. Isso foi fácil porque eram amigos íntimos.
Se você não sabe tão bem... jogue de tudo. Um sistema com pouco crunch é bom para iniciantes? E se esse jogador se divertir com crunch e combos? Escolha algo que deixe o máximo de possibilidades disponíveis.
Sistema
Dependendo do iniciante, um sistema super simples é uma boa pedida. Duvido que seja esse o caso. A curva de aprendizado inicial ser curta é excelente para qualquer iniciante, mas se o sistema for tão simples que seja dominado em 2-3 sessões, pode afastar certos jogadores.
O ideal é algo que seja fácil de rolar, mas com muitas opções ainda a serem dominadas. Complexidade=/=profundidade. Se o jogador for um potencial cruncher por assim dizer, pegar um sistema raso seria muito ruim.
Roleplay
Explique que é um jogo de roleplay, mas justamente por isso o 'role' pode ser bem próximo do que o jogador realmente é. Não faça exigências do tipo 'seu personagem não faria isso', 'isso não encaixa na sua religião', etc. Desaconselhe personagens que envolveriam tais limitações.
O lance é pensar num jogo/aventura que coloque de tudo um pouco, pense numa montanha russa. Eu aconselho começar já com tensão, mas não com combate. Há uma rpgista no grupo certo? Coloque um npc com eles a mais para o caso dela não ter iniciativa... Comece o jogo com uma situação problema que os jogadores tenham de resolver, deixe que falem entre sí e com o npc sobre o problema, e pelo amor dos deuses, não coloque um problema que se resolva com uma ou duas rolagens.
Deixe eles pensarem. Algo que permita diferentes saídas ou tentivas, que aí você narra como funcionaram ou falharam. Porque isso? Porque já vi muito iniciante demorar a pegar o mais básico do básico, que é essa relação de narrativa, a lógica inerente do jogo e ficha-dados-etc. Dessa forma você já coloca um problema com objetivo claro de curto prazo, onde o jogador verá e terá oportunidade de dialogoar(in e off-game) e onde verá na prática a ficha/crunch ser evocado quando preciso, mas que o jogo é mais sobre trabalhar com a narrativa.
Começar com combate é ótima alternativa para prender atenção de jogadores logo de cara... mas não iniciantes. Coloque combate cedo demais e vai afugentá-los(a não ser que o sistema emule combates com 1 rolagem ou qualquer coisa do tipo). Do meio pro final da sessão um combate simples funciona.
Droga, desviei demais(depois falo mais disso se interessar). O lance é que seu chefe já demonstrou gostar de atritos, políticos e sociais(game of thrones). Se eu entendi bem o tipo, ele não gostará de clichés, 'vencer o lorde mau', 'você é o escolhido' nem 'oh sábio elfo da montanha, que os ventos do norte abençoem nosso encontro...'. Todo o resto ainda não sabemos, depende de experimentação. Então parta do que sabe, desse conceito.
O ideal seria mostrar de tudo e com o maior número de possibilidades... e isso também rola para setting. Fictício sim, mas ter alicerces que facilitem conectar com a realidade é uma boa. Você não tem como saber o quanto ele vai gostar de escapismo, então algo meio a meio entre nossa realidade e ficção seria a opção mais segura. Os melhores casos seriam 'nosso mundo+ "E se?" ', ou qualquer coisa próxima disso. O cara pode ter dificuldades, aversão ou total desinteresse no lore da sua campanha, nomes dos povos e o kct o quatro. É interessante ele ter o que descobir(ficção tá aí para isso), ver a parte totalmente fictícia do jogo, mas ter onde se agarrar. "Eu sou um soldado britânico" é um exemplo de onde se agarrar. Ele sabe o que é um soldade, e o que é a Bretanha. Então nossa idade média+fantasia, steampunk, velho oeste ou sci-fi(chegamos ao espaço) seriam boas pedidas. Fantasia urbana e terror também, mas eu não focaria num jogo puro terror sem saber se o cara gosta mesmo disso.
Se quiser testar terror(e que ajuda a testar survival), opte por algo mais grimmdark onde o jogo não seja o tempo inteiro 'oh meu deus os antigos vão comer a realidade' mas onde caiba momentos aterrorizantes.
Teste. Tateie. Jogue intriga, veja se funciona e se ele se empolga. Não deu? Jogue outra coisa na próxima situação. Funcionou? Mude mesmo assim, jogue outra coisa mas relacionada a intriga(e mantenha a intriga permeando o jogo).
E sobre combate simples... o combate pode ser simples, a cena pode ser foda e awesome. Seria legal ter um momento intenso e empolgante e o combate costuma ser bom nisso; Então uma cena de grande tensão e dificuldade pode ser tornada simples. Por exemplo, fugir de uma chuva de flechas/tiros enquanto uma ponte pega fogo e tendo de se desvencilhar de alguns inimigos pelo caminho. Inimigos fracos, use truques se preciso(ex: se tirarem de X a Y no dado ter conseguido jogar o cara para fora da ponte), talvez algumas rolagens aleatórias para 'você tomou uma flechada alheia, 1d4 de dano' e pronto. Um desafio que encaixe ao que os personagens conseguem, mas numa cena tensa de batalha muito maior... melhor do que o primeiro combate ser 'se desvencilhe desse mendigo' ou 'mate esses 3 goblins'.