Foi por isso que dei a sugestào de one-shots em nívels específicos (1, 4 e 7), pra ele entender como funcionam os combates e tal. E sugiro tomar bastante cuidado com algumas regras específica se mudanças, como os PVs dos Solos, as defesas dos elites e solos, o dano novo dos minions e monstros, como construir bons encontros e skill challenges, os valores das skill challenges mais recentes (os primeiros eram muito difíceis e os posteriores ficaram fáceis demais. No D&D Essentials ficou num bom meio-termo), etc e tal.
Editado: Kear, que tal começar a mesa no nível 8? Não seria um nível baixo mas também não seria alto demais (logo, não haveriam ainda taaaantos recursos, mas já seria visivelmente diferente de um grupo de nível baixo) e logo no nível seguinte se ganham poderes novos. Os personagens já estào pra alcançar o paragon com alguma dedicação e já podem se envolver um pouco com plots mais elaborados/hardcore.
Quanto aos desafios, é bom tu pegar a errata de julho desse ano da WotC para os danos/defesas/ataques dos monstros que surgiram antes do PHB 3 (sem contar que logo virá o Monster's Vault, com os monstros clássicos mais bem feitinhos mecanicamente e mais divertidos de usar e combater). o DMG 2 tem os danos aumentados dos minions e sempre há sites com boas sugestões mecânicas (Sly Flourish é um exemplo que me vem a mente). Também teve uma prévia na WotC sobre as novas CDs de Skill challenges e testes de perícia/atributo. Tanto isso quanto a errata posso te passar sem problemas, pois é material gratuito. Quanto aos demais, podemos ter uma conversinha a sós
note que toda essa observaçào e cuidado ocorreriam mesmo narrando nível 1, mas se faz um pouco mais necessária em níveis um pouco elevados.