Comece do nível 1 mesmo, assim todo mundo tem jeito de aprender com o tempo.
Use e abuse dos desafios de perícia, ainda mais durante combates. Eu gosto muito de colocar desafios para enfraquecer todos os monstros, um efeito contínuo que pode ser anulado com um desafio (Campos de energia necrótica que protegem mortos vivos, um ritual que cura ou protege os monstros, algo assim).
Não leve a sério o nome de cada monstro, nessa edição é muito fácil usar um monstro de um jeito como sendo outro. Também é bem fácil mudar um ou outro detalhe para se adequar ao que você quer.
Você pode montar NPCs como monstros se ficar mais fácil para você. Ou então, misture um monstro que você já acha interessante com um template de classe.
Dê uma olhada nas aventuras oficiais nas Dungeons, ocasionalmente você acha uma idéia boa nelas.
Use armadilhas e pense em maneiras de envolver o grupo todo.
Use as erratas, tem alguns poderes que na época de lançamento ficaram meio desequilibrados.
O Paladino tem alguns defeitos, dá pra deixar ele mais interessante mudando alguns detalhes.
Esse programa aqui ajuda muito em combates, mas pra usar ele bem você vai precisar do Character Builder antigo e o Adventure Tools também. DnD4e Combat Manager:
http://wiki.rpg.net/index.php/DnD4eCMNas Dungeons, há uma série de aventuras chamada Scales of War, que vai do nível 1 até o nível 30. Se você não quiser muita complicação, é um bom começo.