A necessidade de planejamento, ainda mais quanto a talentos ainda é muito bem presente na 4E, e especialmente com 10 ou 20 níveis de antecedência, onde os efeitos das escolhas iniciais do personagem ( em especial, os Atributos ) são sentidos com ainda mais força no Paragon Tier e no Epic Tier.
Eu não acho. Se você estiver planejando ser multiclasse com uma classe que, a princípio, não tem muito a ver com a sua inicial (como um guerreiro que pretende muilticlassear com mago), aí sim você terá que planejar alguma coisa em termos de talento (algo de até uns 5 níveis para cima).
Os talentos de bônus estáticos (condicionais ou não) que você mencionou não se enquadram, do meu ponto de vista, num caso de "projetar 20 níveis para frente" pois, ainda que possa valer mais a pena pegar "nesse" ou "naquele" nível em específico, você, na prática, pode pegá-los quando quiser e pode até retreiná-los se não gostar.
Na prática, o grande problema dos talentos sempre foram preencher os pré-requisitos no sentido de otimizar a velocidade com que você vai pegar "aquele" talento. Assim, dado que a 3e, por exemplo, você tinha talentos com LISTAS de pré-requisitos, você se via projetando quase toda a sua progressão desde o nível 1 ao 20 só para pegar seus melhores talentos com a maior velocidade possível (ou até para garantir que você vai PODER pegar algum deles até o 18º nível). Já na 4e, dado que a maioria dos talentos ou não tem pré-requisitos ou tem UM pré-requisito simples (como ser da classe/raça X), a única forma de se sentir forçado, na 4e, a projetar o jogo alguns níveis para frente seria para preencher os pré-requisitos de talentos que exigem valores específicos de atributos (pois esses, você não pode mudar) , o que, realmente, acontece mais nos níveis mais altos (especificamente, nos níveis épicos, quando esse tipo de pré-requisitos são cada vez mais taxativos), mas, francamente, não acho isso um motivo para ficar projetando o jogo para 20 níveis a frente, como acontecia na 3e, você vai lá e pega os talentos condizentes com seus atributos principais que já é o suficiente para mim.
Em resumo, você há de convir que a questão de "projetar o personagem 20 níveis para frente" é mais uma questão de hobby (eu também faço isso de vez enquando) do que, de fato, uma necessidade substancial como acontecia na 3e(onde você TINHA que fazer isso o tempo todo se quisesse ter todos os talentos que você acharia interessante ter).
E menos para Spellcasters. Que é uma intenção de design da 4E.
Exato.

Mesmo assim, só em não "descarregar os poderes mágicos e ficar na besta" em nenhum momento já vale tudo, eu sempre fui adépto do "mas vale um pássaro na mão do que dois voando", na 3e, você se via com TANTA magia que se tornava uma dor de cabeça administrá-las (e olhe que eu não estou falando de pergaminhos e itens mágicos em geral que servem para usar magias) e no começo do jogo você se via com tão poucas que você mal se sentia um mago.
No caso da 4e, você tem menos opções, é claro, mas pode usar magias indefinidamente (at will, como sabemos) e tem opções de magias facílimas de administrar, pois são práticas e em menor quantidade e, nem de longe, deixam a desejar em efetividade no decorrer do jogo (talvez para os power players de plantão que acham que não basta lançar uma magia em área, ela tem que ser em área e mega assassina).
Fazendo uma analogia, na 3e, é como se apresentassem um console novo de video game e te dessem TODOS OS GAMES do mundo (que você nem sempre conhece) para escolher e jogar. Na 4e, eles pegaram e reduziram a sua opção para os, sei lá, 20 melhores jogos do console (bem melhor, né? kkk).