Eu to com uma dificuldade que é quando pedir testes passivos de insight e perception e quando pedir testes ativos... especialmente no caso do insight.
Mas é fácil. Se o jogador diz que está procurando por algo, é um teste ativo. Se não, é passivo. Simples!
Outra duvida, pra desarmar traps é só um check de thievery ou uma skill challenge?
Você, como Mestre, que decide. As armadilhas de exemplo do Livro do Mestre incluem como desativá-las, e a maioria só exige um teste simples. Mas é claro que armadilhas mais complexas podem merecer um skill challenge (aliás, existe situação mais perfeita pra um skill challenge do que desarmar uma bomba?)
Agora na pratica... Um grupo de 5 players de 4 nivel consegue enfrentar outro player sozinho de 9 nivel?
Neste caso qual deviria ser o nivel do player atuando sozinho (seria desafiador para ambos?)
Isso está indo na contramão da filosofia de design da quarta edição. Jogadores e Antagonistas NÃO são feitos para usarem as mesmas regras. Qualquer tentativa de transformar um personagem jogador em um "monstro" interessante vai ser altamente experimental.
Minha sugestão: faça a ficha de um NPC ou de um monstro, não a de um jogador.